Brown ha sido entrenador de los Pistons de Detroit, Houston Rockets, Phoenix Suns, Indiana Pacers, Chicago Bulls, 2001 Eastern Conference Champion Philadelphia 76ers y Portland Trail Blazers. También se desempeñó como entrenador en la International Basketball League, Western Basketball Association (WBA) y Continental Basketball Association (CBA) donde ganó dos títulos y fue nombrado Entrenador del Año en la WBA y en la CBA con Puerto Rico. Nombrado seis veces Entrenador del Año, ha publicado tres libros: Basketball's Box Office, Preparing for Special Situations y Let's Talk Defense.